Podczas końcowych przesłuchań do roli Roberta Forda okazało się, że zagra go Casey Affleck albo Shia LaBeouf. Ostatecznie otrzymał ją Affleck, ponieważ LaBeouf czuł, że jest jeszcze za młody.
Początkowo, dzięki uderzającemu podobieństwu do Caseya Afflecka, Garret Dillahunt miał zagrać jego brata. Musiał jednak zrezygnować z tej roli i przyjąć mniejszą z powodu innych zobowiązań. Ostatecznie jego rolę dostał Sam Rockwell.
Josh Holloway odrzucił rolę w filmie z powodu swoich zobowiązań wobec serialu "Zagubieni".
Jeremy Renner był początkowo brany pod uwagę do roli Roberta Forda, ale ostatecznie uznano, że jest na nią za stary. Ostatecznie reżyser zaoferował aktorowi rolę Wooda Hite'a.
Ludzie w saloonie śpiewają piosenkę "A Bird in a Gilded Cage". Scena ta ma miejsce w 1892, a piosenka została napisana dopiero w 1900 roku.
Kiedy bohaterowie planują napad na Wells Bank, Jesse mówi Bobowi, że Platte City leży 30 mil na południe od Kansas City. W rzeczywistości miasto to znajduje się 30 mil na północ od Kansas City.
Zdjęcia do filmu nakręcono w Edmonton, Calgary, Canmore, Winnipeg (Kanada) oraz w Hidden Hills (Kalifornia, USA).
Zdjęcia do filmu powstawały od 29 sierpnia do 10 grudnia 2005 roku.
Prawdziwy Jesse James znany był z tego, że pisał do redakcji gazet w sprawie sprostowania artykułów na temat swoich przestępstw.
Brad Pitt tak starał się dbać o szczegóły rekwizytów, że kazał nawet wygrawerować znak Jessego wewnątrz srebrnej obrączki, którą bandyta nosił na małym palcu.
Kiedy Jesse szuka Jima Cummingsa, przedstawia się jako Dick Turpin. Dick Turpin był legendarnym angielskim oszustem i sławnym historycznym rozbójnikiem idealizowanym w angielskich balladach i popularnych sztukach teatralnych z XVIII i XIX wieku.
Rewolwer, który Robert Ford dostaje od Jessego Jamesa, to powtarzalny, łamany w dół z wyrzuceniem łusek 1875/1878 Smith and Wesson Model 3, Schofield, kaliber .45. Był to pierwszy pistolet dużego kalibru i z wyrzuceniem łusek. Używali go inni rewolwerowcy, tacy jak Pat Garrett czy John Wesley Hardin.
Według Andrew Dominika, Brad Pitt umieścił w swoim kontrakcie klauzulę zabraniającą zmiany tytułu filmu.
Poemat, który recytuje Frank (Sam Shepard) przed napadem na pociąg, to "Sonet 62" Williama Shakespeare'a.
Pierwotna wersja montażowa filmu wyświetlona na festiwalu w Wenecji trwała prawie 4 godziny.